Yüzyıllardır Avrupa insanın ve Türk Milleti’nin büyük bir kesimindeki inanç şudur ki; Osmanlı’nın Bizansla hep düşmandır ve asla dostluk yapmamıştır. Yani Osmanlı ve Bizans hep birbirinin boğazına sarıldığı ve kana kan, dile diş savaştığıdır. Ama aslında bütün bu düşmanlık inancı asla doğru değildir. Oysa Osmanlı, Bizansla tanışınca çoktan Avrupalılaşma yoluna girmişti bile. Peki bu iş nasıl oldu? Avrupa’nın akrabası olmak ne demek? 

İşte bu siyasi akrabalığın gerçek hikayesi: 

“Bilecik tekfuru oğlunu, Yarhisar tekfurunun kızı ile evlendireceği zaman düğüne Osman Gazi´yi de davet etmişti. Tekfurlar Türk Beyi´ni düğüne katıldığı sırada ortadan kaldırmayı kararlaştırmışlardı. Ancak tertipten dostu Harmankaya hâkimi Köse Mihal´in ihtarıyla, zamanında haberdar olan Osman Gazi mükemmel bir plan tertip ederek tekfurları pusuya düşürdü. Bilecik ve Yarhisar´a sahip olurken Holofira isimli gelin de Osmanlılar eline geçmişti.

Osman Gazi Holofira´yı oğlu Orhan’a nikâhlayarak bir anlamda onun babasının topraklarına hâkim olduğunu göstermiş oluyordu. Daha sonra Müslüman olarak Nilüfer adıyla Türk tarihinde yerini almıştır.

Orhan Bey’in ikinci hanımı Asporça Hatun’dur ki, Bizans imparatoru III. Andranikos'un kızı ve İmparator İoannes’in kardeşidir. Asporça Hatun Orhan Gazi’ye, İbrahim adı verilen bir şehzade dünya'ya getirdi.

Bizans tahtının ortak imparatorlarından III. Andronikos'un ölmesi üzerine ortağı J. Kantekuzenos, tahtını koruyabilmek ve Sırbistan seferine çıkmak için, kızı Teodora'yı Orhan Bey'e vererek ondan önemli bir askeri yardım sağladı. Aynı zamanda bir tarihçi olan Kantakuzenos, kendi eserinde: 

“Orhan Bey'in kızını istemesi üzerine bunu ileri gelenlerle görüştüğünü, ayrıca Aydınoğlu Umur Bey'e de danıştığını yazar. Ayrıca Orhan'ın gönderdiği otuz gemilik filonun Silivri'ye geldiğini, kızı Teodora'nın burada bir tahta oturtulduğunu, kendisinin de gelenek uyarınca tahtın çevresindeki sırma işlemeli perdenin ipini kesmesiyle şamdanlar tutan saray ağalarının ortasındaki prensesin göründüğünü, üç gün süren düğünden sonra Türklerin prensesi alıp gittiklerini anlatır.” 

Ertesi yıl, yeni eşi Teodora'yla Üsküdar'a gelen Orhan Bey burada kayınpederi İmparator Kantekuzenos'la buluştu. Osmanlı-Bizans barışının, hükümdarlar arası bir akrabalıkla perçinlenmesi, iki taraf için de yararlı sonuçlar verdi. Kantakuzenos, Selanik'in Sırp kuvvetlerince işgalini Osmanlı birliklerinin desteğiyle önlediği gibi, taht ortağı V. İoannes'le aralarındaki mücadelede de başarılı oldu. Diğer yandan Osmanlı kuvvetleri, ilk denizcilik deneyimini Bizans deniz güçleriyle işbirliği yaparak geliştirdi. 

Orhan Bey'in oğlu Süleyman Paşa'ya Rumeli fatihi sanını kazandıracak savaşlarda da bu ittifakın olanaklarından yararlanıldı. Kantakuzenos, 1353'te Çimpe'nin, bir yıl sonra Gelibolu, Bolayır ve Rodoscuk (Tekirdağ) kalelerinin Osmanlı kuvvetlerine teslim olması üzerine söz konusu barışın Bizans aleyhine işlediğini görerek damadından bir daha görüşme isteğinde bulundu. Yaşlılığını ileri süren Orhan Bey, bu isteği ve Çimpe Kalesi’nin on bin altın karşılığı geri verilmesi önerisini geri çevirince Kantakuzenos imparatorluğu bırakarak bir manastıra çekildi.”

Tarihçilerin anlatımına göre Orhan Bey, oğlu Süleyman Çorlu'ya kadar ilerlediği umulmadık bir olay yaşandı. Orhan Bey'in Teodora'dan doğma küçük oğlu Halil'in, İzmit kıyısında Dil İskelesi’nde kayıkla gezdirilirken Cenovalı korsanlarca kaçırılıp Foça'ya götürülmesi ve 3 yıl esir tutulması, yeni bir dostluğun kurulmasına neden oldu. Orhan Bey'le imparator V. İoannes, kendisinden önceki Bizans imparatorunun torunu olan Halil'in kurtarılması ve iki devlet arasında karşılıklı yardım konusunda anlaştı. V. İoannes, 1359'da Bizans donanmasıyla Foça'ya gitti; yüz bin altın kurtuluş akçesi karşılığında Halil'i kurtarıp İzmit'e getirerek Orhan Bey'e teslim etti. İmparator, Gelibolu, Bolayır, Tekirdağ, Malkara, Çorlu Kalelerinin artık Osmanlılara ait olduğunu da resmen onayladı.

Sonuç: Orhan Bey’in yaptığı siyasi  evlilikten sonra başa geçen padişahlar dönemindede Avrupalı hükümdar ve hanedan kızları ile evlilikler devam etmiştir. Bizans ve Avrupalı hükümdarlar ise kendi menfaatleri için Osmanlı’ya kız vermek bir yana toprak vermekten de geri kalmamıştır. Şu gerçeği elbette inkar edemeyiz; dostluklar kısa düşmanlıklar ise uzun sürmüştür.

Yani Bizans İmparatorları ve Avrupa devlet hükümdarları aile fertleri, Osmanlı İmparatorları’nın; kayınbabası, dedesi, dayısı, kaynanası, anneannesi, teyzesi ve kuzenleri olmuştur.