Osmanlı Beyliği’nin ikinci padişahı olan Orhan Bey, Osman Bey’in oğludur. Osmanlı Devleti’nin ikinci beyi ve sultanıdır. 1281 yılında Söğüt’te doğdu. Avrupa topraklarına geçiş onun döneminde başarıldı. 1320 tarihinden itibaren babası onu kendi vekili gibi nitelendirdi. 1326’da Bursa alındı. O sırada Osman Bey rahatsızdı. Romatizmadan ıstırap çekmekteydi. Bursa’nın fethinden sonra vefat edince yerine oğlu Orhan Bey geçti. Bu yıllarda Bizans İmparatoru Kantakuzenos, Aydınoğlu Umur Bey’in tavsiyesi ile Orhan Bey’le arkadaş oldu onun yardımıyla işlerini görmeğe başladı. 1346’da kızı Theodora’yı Orhan’a verdi. Osmanlı Devleti ile bağdaşmayı sağlama aldı. Orhan Bey’in yardımıyla İstanbul’a girdi ve III. Andronikos’un oğlu V.Ioannis Paleologos ile ortak imparator ilan edildi. Osmanlı kuvvetlerinin yardımıyla Trakya’yı Sırplara karşı koruyabildi. 

1357 yılıydı. Orhan Gazi’nin beş oğlundan üçüncüsü Şehzade Halil’di. Orhan Bey ile Bizans tahtının ortak imparatoru Kantakuzenos’un torunu ve imparatorun kızı Prenses Theodora’nın oğullarıydı. Şehzade annesiyle birlikte İzmit’teki sarayda oturuyordu. Aylardan Temmuz’du. Sıcak günler insanları bunaltıyordu. Şehzade Halil kimi vakit yüzer, kimi vakit kayıkla gezerdi. Temmuz ayının sıcak günlerin birinde 12 yaşındaki Şehzade Halil İzmit Körfezi’nde kayıkla geziyordu. Foçalı Rum korsanlar birkaç kez körfezi izlemişti. Sessizce Şehzade Halil’in kayığına sokuldular. İki güçlü denizci kocaman elleriyle şehzadeyi tutup, hem de ağzını kapayarak, kendi kadırgalarına alıverdiler. Olayı görenler Orhan Gazi’ye bilgi verdiler. Orhan Bey çocuğunu kurtarmak için çareler ararken, Rumeli’de bulunan Süleyman Paşa’nın vefat haberi Sultan Orhan’a ulaştı. 

Şehzade Süleyman Paşa Bolayır taraflarında avlanırken attan düşüp, ruhunu teslim etti. Padişah hastaydı. Bu iki olumsuz olay onu daha çok üzdü. Aklına kayın babası Bizans İmparatoru geldi. Ondan yardım istedi. İzmit ile Foça arası 300 deniz milinden fazlaydı. Fakat evlat acısı hükümdarın yüreğine dolmuştu. Belki de, Osmanlı tahtının varisi Şehzade Halil’in kurtarılması için V. Ioannis Paleologos’un umar olacağını düşündü. Bizans’ın dış işlerine bakan görevliler bu durumdan yararlanmayı becerdiler. Orhan Bey’den istekleri vardı. Bunları maddeler halinde yazıp Orhan Gazi’ye imzalattılar. İlk istekleri, Bizans topraklarına karşı tüm saldırılar durdurulacaktı. Şehzade Halil’n kurtarılması için Foça’ya gidecek gemilerin masraflarını Osmanlı hükümdarı karşılayacaktı. Bizans İmparatoru’nun o zamana kadar birikmiş vergi borçları silinecekti. Orhan Bey Trakya’da bulunan Kantakuzinos’un oğlu Mattheos’a bundan böyle her türlü yardımdan vazgeçecekti Ayrıca İmparator V. Ioannes’i desteklemesi istenen vaatlardan biriydi.

Bu anlaşma ile Rumeli’de ilerlemeler duracaktı. Kantakuzinos ailesiyle yapılan anlaşmalar bitecek, Devletin Trakya’da yayılma politikası sona erecekti. Bizans Devleti Trakya’daki durumu kendi menfaati yönüne çevirmişti. İzmit’in 1334’deki kuşatmasının kaldırılması için Osmanlı Devleti’ne yıllık 7500 Venedik altını vermeyi kabul etmişti. Bizans’ın yeni anlaşma ile o haraçtan kurtuluyordu. Bizans İmparatoru, Osmanlı Devleti ile dostluk ve yardım antlaşması imzalarken, Papa’ya mektup yazarak Rumeli’de Türkleri durdurmak için Haçlı donanması istiyordu (Yıldırım, Cevat: Foça Gündem - Gelibolu İzmit Foça Üçgeninde Bir Talihsiz Şehzade 13 Nisan 2022)

Şehzade Halil’i kaçıran korsanlar Ege kıyısında Foça’ya kaçtılar. Foça, Ceneviz Cumhuriyeti'nden yeni ele geçirilmiş Leo Kalothetos komutasında bir Bizans kalesiydi.

Orhan, oğlu Şehzade Halil’i kurtarmak için V.Ioannis Paleologos Deniz yoluyla Foça’ya geldi, kaleyi kuşattı. Bizans borçlarının silinmesi ve Bizans tacında hak iddia eden Kantakuzenos ailesini desteklememe sözü verdi. V.Ioannis Paleologos bunu kabul edip Halil'i kurtarmayı denedi fakat Leo bu konuda gönülsüzdü ve 1358 yılında V.Ioannis Paleologos Foça 'yı masrafları Orhan Bey tarafından karşılanan üç gemilik küçük bir filo ile kuşatmak zorunda kaldı. Foça 'ya karşı yapılan ortak harekât için, Anadolu Selçuklu Devleti dağılmasından sonra Batı Anadolu'da ortaya çıkan küçük Türkmen beyliklerinden Saruhanoğulları Beyliği hükümdarı İlyas Bey'i de çağırdı. Fakat, İlyas iki taraflı oynuyordu ve planı bir av partisi sırasında V.Ioannis Paleologos 'u kaçırmaktı. Ancak V.Ioannis Paleologos önce davranıp bu planların önüne geçip onu tutukladı. Saruhanlılar’ın iş birliği olmayınca, kuşatmayı kaldırdı.

Başarılı olamadı geri döndü. Orhan Bey İmparator’un başarısızlığına kızdı. Kadıköy’e kadar giderek oğlunun kurtarılması için biraz sert emirler verdi. İmparator, 30.000 Venedik altını fidyenin yarısını kendisinin ödeyeceğini söyleyerek ikinci defa Foça’ya geldi. Kalede bulunan Vali Kalethetos ile görüştü. Bu kere kadırgalarda Osmanlı askeri de vardı. Trakya’daki Osmanlı askerinin kalması için bir barış anlaşması yapacağını açıkladı. İmparator savaş yoluyla yapamadığını şimdi barış yoluyla yapacaktı. Anlaşma yapıldı. Fidye ödendi. Şehzade Halil 1359 yılında, imparatora teslim edildi. 

Şehzade, V. Paleologos ile birlikte İstanbul’a geldi. İmparator, şehzadeye lalası gibi davrandı. Şehzade Halil esaretten kurtuldu. İmparator 10 yaşındaki kızı İrene ile Halil’i nişanladı. İzmit’te bulunan Orhan Bey’in yanına giderek Şehzadeyi, Orhan Bey’e anlaşmaya uygun olarak verdi. 

Siz Halil’in sonunu merak ediyorsunuz Değil mi? Acaba tahta oturdu mu, oturmadı mı? Padişah olarak neler yaptı? Evet talihsiz şehzadenin İrene’den iki oğlu oldu. 1361’de Gündüz, 1362’de Ömer isimli iki oğlu doğdu. İkisi de yaşamadı. Halil'in ağabeyi Şehzade Süleyman ölünce, Paleologos Hanedanı onu Osmanlı Beyliği'nin yeni velihatı olarak görmeyi umdular. Fakat babası Orhan Bey’in ölümüyle, Şehzade Halil'in kardeşi I. Murat yeni Osmanlı Bey’i olarak tahta oturdu. Şehzade Halil taht için mücadele etse de, 1362 yılında kardeşi tarafından idam edilmiştir.