1352 yılında Sırp kralı Duşan kendisini Sırp ve Roma İmparatoru ilan ederek Doğu Roma Kilisesi’nden ayrılmıştı. Hatta doğu Roma İmparatoru Yuannis Paleologos bile Osmanlı himayesine girdiği halde imzaladığı anlaşmaya aykırı olarak müttefik arayışından vazgeçmemiş, 1368 yılında Papa'yı ziyaret ederek Osmanlılar’a karşı desteğini almak için resmen Katolik mezhebini kabul etmişti.
Doğu Roma halkının Ortodoks Düşüncesine aykırı olarak vermiş olduğu bu tavizin karşılığında Papa 5. Urban kendisini Katolik Kilisesi’nin evladı ilan etti.İmparator Yuannis Paleologos, Papa'nın tavsiyesi üzerine Fransa ve Macaristan'ı ziyaret etmiş, fakat ülkesine eli boş bir şekilde dönme zorunda kalmıştı. Ülkesine dönerken Venedik tüccarlarına olan borcu sebebiyle alıkonulmuştu edilmişti. Oğlunun güç bela tedarik ettiği bir meblağ sayesinde güçlükle kurtulabilmişti.
Maruz kaldığı bu zillet ve hezimete rağmen Osmanlı aleyhine faaliyetlere devam eden Yuannis Paleologos, Sırp Kralı’nın üç oğlu arasından parçalanan Sırbistan'ı yeniden Ortodoks Kilisesi’ne bağlamayı sağladı. Ardından kuzey Sırbistan ve Makedonya'ya hakim üç kardeş Sırp hükümdarı Yuannis Paleologos, Uyliyeşa, Vukaşin ve Vayko'yu yönlendirerek Edirne üzerine saldırmaya ikna etti. Bu saldırı için güzel bir zamanlama ayarlamışlardı. Zira Sultan I. Muratordularıyla Anadolu'da bulunmaktaydı. Edine, Lala Şahin Paşa'ya emanetti, lakin emrinde çok az askeri vardı.
Sırp kuvvetleri, Sırpsındığı Savaşı’nın intikamını almak için 1371 yılında 70 bin kişilik bir orduyla Sırp Kralı Jova liderliğinde Edirne'ye doğru yola koyuldu. Haberler kısa sürede Lala Şahin Paşa'ya ulaştı. Lala Şahin Paşa derhal Anadolu'da bulunan Sultan I. Murat'a durumu bildirdi ve savaşacak yeterli askerinin olmadığını ifade etti. Lakin Sultan Murat'ın orduları ile birlikte Rumeli'ye geçmesi o kadar kolay değildi. Anadolu'dan takviye birlikler gelene kadar Sırplar çoktan Edirne'ye ulaşmış olurdu. Bunun üzerine Lala Şahin Paşa yanına aldığı 800 seçme neferi ile birlikte bir keşif yolculuğuna çıktı. 800 kişilik bu akıncı ordusu Sırpları takip etmekteydi. Onların Meriç nehrine kadar ilerlemesine izin verdiler.
Lala Şahin Paşa mahiyetindeki komutanlarıyla istişareler ederek planlar yaptı. Bu sırada Haçlı orduları yorulmuş vaziyette ve istirahat halindeydiler. Lala Şahin Paşa gecenin zifiri karanlığında 800 askeriyle saldırıya geçti. Gecenin zifiri karanlığında Lala Şahin Paşa ve ordusu davullar çalmaya başladı. Hemen akabinde dört bir yandan 70 bin kişilik Sırp ordusuna karşı hücuma geçtiler. Haçlı ordusu dört bir yandan gelen davul sesleriyle neye uğradığını şaşırdı. Gece karanlığında ordunun içinde dalan bu cesur neferler, direkt olarak prenslerin çadırlarını hedef alıyordu. Osmanlı kuvvetleri, Çirmen mevkiinde geceleyin düşman ordusuna saldırdı. Ne olduğunu anlayamadan hazırlıksız yakalanan ve panikleyen düşman ordusu, hatlara sızan Osmanlı atlılarının, Sırp ve Makedon komutanlarını öldürmesi ile darmadağın edildi.
Haçlı ordusu, tepeden çalınan davullardan dolayı hücum eden Osmanlı askerlerinin sayıca çok kalabalık olduğunu zannediyordu. Prens Vukaşin, Lala Şahin Paşa mahiyetindeki neferler tarafından öldürülünce Haçlı orduları bozulup kaçışmaya başladılar. Gece karanlığında Meriç nehrini aşmaya çalışırken çoğu asker nehirde boğularak ölüyordu. Bu başarılı saldırıda Prens ve komutanların tamamı öldürülünce Haçlı askerleri topyekün nehre kaçmaya başladılar. Sabah olduğunda Meriç nehrinin rengi ölen Sırp askerlerinin kanlarından dolayı kırmızıya dönüşmüştü.
Çirmen Savaşı veya diğer adıyla II. Meriç Savaşı denilenbu zaferden sonra Makedonya'nın kapıları Osmanlı'ya açılmıştı. Sırp, Bulgar ve Bizans hükümdarları Osmanlı hakimiyetini tanımak zorunda kaldı. Sırp, Bulgar ve Bizans hükümdarları Osmanlı hakimiyetini tanımak zorunda kaldı. Makedonya'daki Sırp Prensleri, Bulgar Kralı ve Bizans İmparatoru Osmanlı hakimiyetini tanımak zorunda kaldı. Bütün Makedonya'yı ele geçiren Osmanlılar sadece Sırbistan içlerine değil Arnavutluk, Bosna ve Dalmaçya sahillerinden Yunan yarımadasında Attika bölgesine kadar akınlarını genişletme imkanı buldular. Sırbistan, Osmanlı Devleti'ne bağlılığını bildirmek zorunda kalmıştı. Bu savaş sonucunda Meriç nehri yanında Osmanlı İmparatorluğu ile Sırplar arasında yaşanan savaş Osmanlı’nın zaferi ile sonuçlanmıştı. Osmanlı Devleti’nin Balkan fethi daha da kolaylaştı
Lakin buraların Türkleştirilmesi, teşkilatlandırılması ve vatanlaştırılması Ortodoks ve Katolik Hristiyanlar için kabul edilemez bir durumdu. Oysa Osmanlı Devleti Balkanlar da yaşayan halka ve egemen olduğu diğer yerlerde her türlü hoşgörü ve yaşam özgürlüğünü veriyordu. Ama bu rağmen Haçlılar ilerleyen tarihlerde Türkleri Rumeli topraklarından atmak için ellerinden geleni yapacaklardı.
